裏稼業、裏商売と呼ばれるような仕事があります。
もちろんそれは違法なものから、合法なものまでありますが
当然、法に従ってお金を稼がないといけません。
裏稼業と呼ばれるような（あくまでも一般的にですよ）仕事は
過去に合ったものを含め、以下のようなものがありますね。
競売屋
裁判所の競売物件を専門に扱う不動産屋さんです。
アンダーグラウンドな方々は当然、宅建などはありません。
抗告屋
競売物件に住んでいる債務者に裁判所から引き渡し命令がきた時に
当面の間は立ち退かないで良いように、執行抗告を請け負う仕事です。
競落人に問題あるなどと、裁判所に上訴して時間を稼いだり
あらゆる法的手段を使うと言われていますね。
法的知識が必要なため弁護士や司法書士の法律家崩れが多いようです。
紹介屋
一般的なのは何処も貸してくれないブラックの人間をヤミ金まで連れて行き、
貸し付け完了後の紹介料で稼ぐようですね。
悪徳弁護士を紹介して紹介料を取ったり、
完全なブラックにも通常債務者に小遣い稼ぎで名義貸しをさせて貸す事もあります。
最近では減ったという話も聞きます。
他にもたくさんありますが、ここではこの程度で・・
これら闇商売、闇稼業と呼ばれるような仕事は
収入は良いでしょうが、当然違法行為（またはすれすれ）を
毎日のようにこなすので当然リスキーです。
もちろん違法となれば収入の問題ではなく完全アウトですけどね。